http://cs.dbpedia.org:8890/data/Wieland%c5%afv%e2%80%93Miescher%c5%afv_keton.atom2024-03-29T00:43:28.895006ZOData Service and Descriptor Documenthttp://cs.dbpedia.org/resource/Wielandův–Miescherův_keton2024-03-29T00:43:28.895006ZWieland–Miescher ketoneWieland-Miescherketone.svg3520Strukturní vzorec47Wielandova–Miescherova ketonu8C11H14O2Wieland-Miescher KetonC11H14O2178189262enCC12CCCC=C1CCCC2=OWielandův–Miescherův keton70362786419Wielandův–Miescherův ketonWielandův–Miescherův keton20007178.2281336828Wielandův–Miescherův keton (WMK) je organická sloučenina, racemický bicyklický diketon, a všestranná surovina pro organickou syntézu; používá se k přípravě a výrobě více než 50 látek, hlavně seskviterpenoidů, diterpenů a steroidů, které mají antimikrobiotické, antivirotické, imunomodulační nebo i jiné účinky. Látka je pojmenována po chemicích Karlu Miescherovi a Peteru Wielandovi. Příklady syntéz prováděných za použití tohoto diketonu jako výchozího materiálu jsou výroba ancistrofuranu a taxolu.Původní Wielandův–Miescherův keton je racemický a získává se Robinsonovou annulací 2-methylcyklohexan-1,3-dionu a methylvinylketonu. Alkohol vznikající jako meziprodukt nebyl izolován. 2-methylcyklohexan-1,3-dion lze připravit z resorcinolu hydrogenací na dihydroresorcinol (ve formě enolátu) za použití Raneyova niklu následovanou alkylací methyljodidem.Enantioselektivní syntéza WMK využívá L-prolin jako organický katalyzátor:500pxByly také zkoumány další katalyzátory založené na prolinu.16222767Wieland–Miescher ketone8a-methyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naftalen-1,6-dion20007-72-1Wielandův–Miescherův keton200Wielandův–Miescherův keton (WMK) je organická sloučenina, racemický bicyklický diketon, a všestranná surovina pro organickou syntézu; používá se k přípravě a výrobě více než 50 látek, hlavně seskviterpenoidů, diterpenů a steroidů, které mají antimikrobiotické, antivirotické, imunomodulační nebo i jiné účinky. Látka je pojmenována po chemicích Karlu Miescherovi a Peteru Wielandovi.