Arenium, též areniový ion je cyklohexadienylový kationt, který vzniká jako reaktivní meziprodukt při elektrofilní aromatické substituci. Z historických důvodů bývá také nazýván Whelandův meziprodukt nebo sigma komplex či σ komplex. Nejjednodušším takovým iontem je benzeniový ion (C6H7+), což je protonovaný benzen.Benzeniový ionDva atomy vodíku navázané na jeden uhlík se nacházejí v jedné rovině společně s benzenovým jádrem.
Property | Value |
prop-cs:jazyk
| |
prop-cs:revize
| |
prop-cs:wikiPageUsesTemplate
| |
prop-cs:článek
| |
dbpedia-owl:abstract
|
- Arenium, též areniový ion je cyklohexadienylový kationt, který vzniká jako reaktivní meziprodukt při elektrofilní aromatické substituci. Z historických důvodů bývá také nazýván Whelandův meziprodukt nebo sigma komplex či σ komplex. Nejjednodušším takovým iontem je benzeniový ion (C6H7+), což je protonovaný benzen.Benzeniový ionDva atomy vodíku navázané na jeden uhlík se nacházejí v jedné rovině společně s benzenovým jádrem. Arenium narozdíl od benzenu není aromatická látka; je ovšem poměrně stabilní díky delokalizaci: kladný náboj je delokalizován nad třemi uhlíkovými atomy v pí systému, tak jak je to zobrazeno na následujícím obrázku:Rezonanční struktury areniového iontuStabilitu areniových iontů lze zvýšit použitím komplexovaného elektrofilu.Benzeniový ion může být izolován v podobě stabilní sloučeniny, pokud je benzen protonován karboranovou superkyselinou. Benzeniové soli jsou stabilní při teplotách do 150 °C. Délky vazeb zjištěné pomocí rentgenové krystalografie jsou v souladu s cyklohexadienylovou katinotovou strukturou.V jedné studii byl methylenareniový ion stabilizován komplexací s kovem:Methylenareniový ionV této posloupnosti reakcí byl nejprve výchozí R-Pd2+-Br komplex 1 stabilizován přeměnou tetramethylethylendiaminu (TMEDA) přes bis(di-terc-butylfosfino)propan (dppe) na kovový komplex 2. Elektrofilním atakem methyltriflátu vzniká methylenareniový ion 3 s kladným nábojem na pozici para a s methylenovou skupinou 6 ° mimo rovinu benzenového jádra. Dvěma reakcemi, nejprve s vodou a následně s triethylaminem se odhydrolyzuje etherová skupina.
|
dbpedia-owl:thumbnail
| |
dbpedia-owl:wikiPageID
| |
dbpedia-owl:wikiPageLength
| |
dbpedia-owl:wikiPageOutDegree
| |
dbpedia-owl:wikiPageRevisionID
| |
dbpedia-owl:wikiPageWikiLink
| |
dbpedia-owl:wikiPageWikiLinkText
| |
dcterms:subject
| |
rdfs:comment
|
- Arenium, též areniový ion je cyklohexadienylový kationt, který vzniká jako reaktivní meziprodukt při elektrofilní aromatické substituci. Z historických důvodů bývá také nazýván Whelandův meziprodukt nebo sigma komplex či σ komplex. Nejjednodušším takovým iontem je benzeniový ion (C6H7+), což je protonovaný benzen.Benzeniový ionDva atomy vodíku navázané na jeden uhlík se nacházejí v jedné rovině společně s benzenovým jádrem.
|
rdfs:label
| |
prov:wasDerivedFrom
| |
foaf:depiction
| |
foaf:isPrimaryTopicOf
| |
is dbpedia-owl:wikiPageRedirects
of | |
is dbpedia-owl:wikiPageWikiLink
of | |
is foaf:primaryTopic
of | |