Arenium, též areniový ion je cyklohexadienylový kationt, který vzniká jako reaktivní meziprodukt při elektrofilní aromatické substituci. Z historických důvodů bývá také nazýván Whelandův meziprodukt nebo sigma komplex či σ komplex. Nejjednodušším takovým iontem je benzeniový ion (C6H7+), což je protonovaný benzen.Benzeniový ionDva atomy vodíku navázané na jeden uhlík se nacházejí v jedné rovině společně s benzenovým jádrem.

PropertyValue
prop-cs:jazyk
  • en
prop-cs:revize
  • 789693262 (xsd:integer)
prop-cs:wikiPageUsesTemplate
prop-cs:článek
  • Arenium ion
dbpedia-owl:abstract
  • Arenium, též areniový ion je cyklohexadienylový kationt, který vzniká jako reaktivní meziprodukt při elektrofilní aromatické substituci. Z historických důvodů bývá také nazýván Whelandův meziprodukt nebo sigma komplex či σ komplex. Nejjednodušším takovým iontem je benzeniový ion (C6H7+), což je protonovaný benzen.Benzeniový ionDva atomy vodíku navázané na jeden uhlík se nacházejí v jedné rovině společně s benzenovým jádrem. Arenium narozdíl od benzenu není aromatická látka; je ovšem poměrně stabilní díky delokalizaci: kladný náboj je delokalizován nad třemi uhlíkovými atomy v pí systému, tak jak je to zobrazeno na následujícím obrázku:Rezonanční struktury areniového iontuStabilitu areniových iontů lze zvýšit použitím komplexovaného elektrofilu.Benzeniový ion může být izolován v podobě stabilní sloučeniny, pokud je benzen protonován karboranovou superkyselinou. Benzeniové soli jsou stabilní při teplotách do 150 °C. Délky vazeb zjištěné pomocí rentgenové krystalografie jsou v souladu s cyklohexadienylovou katinotovou strukturou.V jedné studii byl methylenareniový ion stabilizován komplexací s kovem:Methylenareniový ionV této posloupnosti reakcí byl nejprve výchozí R-Pd2+-Br komplex 1 stabilizován přeměnou tetramethylethylendiaminu (TMEDA) přes bis(di-terc-butylfosfino)propan (dppe) na kovový komplex 2. Elektrofilním atakem methyltriflátu vzniká methylenareniový ion 3 s kladným nábojem na pozici para a s methylenovou skupinou 6 ° mimo rovinu benzenového jádra. Dvěma reakcemi, nejprve s vodou a následně s triethylaminem se odhydrolyzuje etherová skupina.
dbpedia-owl:thumbnail
dbpedia-owl:wikiPageID
  • 1404352 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageLength
  • 3664 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageOutDegree
  • 19 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageRevisionID
  • 16416095 (xsd:integer)
dbpedia-owl:wikiPageWikiLink
dbpedia-owl:wikiPageWikiLinkText
  • Areniový ion
dcterms:subject
rdfs:comment
  • Arenium, též areniový ion je cyklohexadienylový kationt, který vzniká jako reaktivní meziprodukt při elektrofilní aromatické substituci. Z historických důvodů bývá také nazýván Whelandův meziprodukt nebo sigma komplex či σ komplex. Nejjednodušším takovým iontem je benzeniový ion (C6H7+), což je protonovaný benzen.Benzeniový ionDva atomy vodíku navázané na jeden uhlík se nacházejí v jedné rovině společně s benzenovým jádrem.
rdfs:label
  • Areniový ion
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbpedia-owl:wikiPageRedirects of
is dbpedia-owl:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of