| dbpedia-owl:abstract
|
- Hydrazonová jodace je organická reakce, při níž se hydrazon přeměňuje na vinyljodidovou sloučeninu reakcí s jodem a nenukleofilní zásadou, jakou je například 1,8-diazabicyklo(5.4.0)undec-7-en (DBU). Poprvé ji popsal roku 1962 Derek Barton a někdy se tak nazývá Bartonova reakce (i když existuje řada dalších reakcí s tímto názvem) či přesněji Bartonův vinyljodový proces.V roce 1911 byla popsána reakce hydrazonů s jodem bez použití zásady vedouví ke vzniku dimerního azinu (molekula 2 na následujícím obrázku).V původním článku Barton uvedl optimalizaci reakce přidáním silné guanidinové zásady, inverzní adicí hydrazonu na jod a odstraněním vody:Pokud je jod jako elektrofil nahrazen aromatickým derivátem bromidu selenatého, pak se vytváří odpovídající vinylselenidy:↑ A new reaction of hydrazones Derek Harold Richard Barton, R. E. O'Brien and S. Sternhell Journal of the Chemical Society,1962, 470 - 476 DOI:10.1039/JR9620000470 Abstract↑ Studies on the oxidation of hydrazones with iodine and with phenylselenenyl bromide in the presence of strong organic bases; an improved procedure for the synthesis of vinyl iodides and phenyl-vinyl selenides Derek Harold Richard Barton; Bashiardes, G.; Fourrey, J.-L. Tetrahedron 1988, 44, 147 Abstract↑ An improved preparation of vinyl iodides Derek H. R. Barton, George Bashiardes and Jean-Louis Fourrey Tetrahedron Letters Volume 24, Issue 15 , 1983, Pages 1605-1608 Abstract↑ A new synthesis of phenylvinylselenides Derek H. R. Barton, George Bashiardes and Jean-Louis Fourrey Tetrahedron Letters Volume 25, Issue 12 , 1984, Pages 1287-1290 Abstract
|
